(a) Pri ozonizaciji izopropil alkohola, izopropil metil etra in kumenov nastanejo odgovarjajoči hidrotrioksidi (ROOOH) in vodikov trioksid (HOOOH), ki smo jih identificirali z 1H, 13C in 17O NMR. Študije produktov in kinetike kažejo, da preiskovani hidrotrioksidi razpadejo v glavnem po radikalskem mehanizmu, ki vključuje homolitski razcep vezi RO-OOH, medtem ko poteka razpad HOOOH v organskih topilih v prisotnosti vode kot katalizatorja pretežno po polarnem mehanizmu in se pri tem tvorita singletni kisik (1O2) in voda (Chemistry 2000, 6, 809; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 404). Teoretska študija (DFT) ozonizacije izopropil alkohola je pokazala, da reakcija v plinasti fazi vključuje radikalski par, R. .OOOH, medtem ko je reakcija v polarnih topilih ionskega tipa in vključuje HOOO anion (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9395). HOOO anion je v singletni obliki molekulska enota z izredno dolgo (šibko) vezjo HO-OO (1.8 A). V vodi se ta razdalja zmanjša, tako, da lahko imamo to molekulsko enoto za anion kisline HOOOH (J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8462). Evidenco za obstoj HOOO aniona smo dobili tudi pri študiju ozonizacije 1,3-diokso- lanov (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11260). Pri ozonizaciji norkarana se tvorita dva izomerna norkaranska hidrotrioksida (endo/ekso ROOOH). Nadaljnja ozonizacija primarnih razpadnih produktov teh hidrotrioksidov, to je, 2-norkaranolov, privede do nastanka odgovarjajočih izomernih 2-norkaranolnih hidrotrioksidov in HOOOH (J. Org. Chem. 2003, 68, 9129). Rezultati eksperimentalnih in teoretskih raziskav ozonizacije 1,2-difenilhidrazina kažejo, da sta HOOOH in 1,2-difenildiazen glavna produkta te reakcije. To je trenutno tudi metoda izbora za pripravo HOOOH. Nastanek HOOOH je stopenjski proces, ki v prvi fazi vključuje HOOO radikale (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11553). (b) Sintetizirali smo različne 2-fluoro-2-halo-1,2-difeniletanone (J. Org. Chem. 2000, 65, 6890), 2-(3',5'-dimetoksifenil)-2-fluoro-1-feniletanon, cikličen analog 10,10-difluoro-9-(10H)-fenantron (Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4247) in modelen substrat lignina; kinon metid (Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5669). Fotoliza teh spojin v različnih topilih vodi do nastanka kompleksnih reakcijskih zmesi, razmerje med ionskimi in radikalskimi produkti pa je odvisno tako od vrste halogena, mesta vezave halogena kot tudi topila. V prvi stopnji poteče homolitska cepitev vezi C-Cl, C-Br ali C-O, v naslednji stopnji pa lahko pride do kompeticije med enoelektronskim prenosom na atom halogena in difuzijo radikalov iz kletke topila. Pomembna je tudi sposobnost topila da donira atome vodika. Podobne vplive smo ugotovili tudi pri fotolizi halosubstituiranih benzilnih alkoholov v prisotnosti polprevodnih oksidov (Chemosphere, 2000, 41, 1451). c) Razvili smo novo sintezo N-bromosaharina (Synth. Commun. 1999, 29, 1779). Sintetizirali in ločili (kiralna HPLC) smo enantiomerne (PLUS MINUS)-trans-7,8-dihidroksi-6-fluoro-7,8-dihidrobenzo(a)pirene (J. Org. Chem. 1999, 64, 1902; 2003, 68, 3291). Študirali smo stabilnosti karbokationov, nastalih v superkislini (Org. & Biomol. Chem. 2003, 1, 1509). Izomerne metabolite benzo(a)- pirena smo vgradili v več gvaninskih baz v vrsti enojnih vijačnic s sekvenco človeškega kodona (Biochemistry 1999, 38, 569). DNA-adukti predstavljajo močno oviro, vendar pa DNA polimeraza lahko pravilno dogradi vijačnico nasproti adukta (Mutat. Res. 2002, 508, 137). Ugotovili smo, da se mutacije ne pojavljajo samo nasproti aduktu v sekvenci, temveč tudi eno ali dve bazi stran od mesta modifikacije (J. Biol. Chem. 2003, 278, 14940). Študirali smo abstrakcijo jodovega atoma iz orto-substituiranih jodobenzenov z alkilnimi radikali in ugotovili, da imata na energetiko abstrakcije prevladujoč vpliv sterična napetost in elektronski efekt sosednje skupine (J. Org. Chem. 2002, 67, 312). Razvili smo nov reagent za elektrofilno jodiranje, N-jodosaharin. Reagent je reaktivnejši od reagentov podobnega tipa in omogoča uvajanje atoma joda v molekule aromatov.