V raziskovalno delo na projektu smo vključili mlade raziskovalce financirane s strani ARRS, doktorske študente, ki niso del sheme financiranja mladih raziskovalcev, magistrske in diplomske študente. V svoji disertaciji z naslovom »Dvojna vloga paladijevega katalizatorja v alkiniliranju aril halidov« je dr. Bruno Aleksander Martek (mladi raziskovalec, mentor J. Košmrlj) s sistematičnim analitičnim pristopom opredelil dve zvrsti paladija, ki sočasno sodelujeta v reakcij spajanja po Sonogashiri. Ena od ključnih paladijevih zvrsti je bazirala na s piridinom funkcionaliziranim 1,2,3-triazol-5-iliden-N-heterocikličnem karbenskem ligandu (Py-tzNHC). Tako definiran sistem omogoča spajanje širokega spektra reaktantov, tudi tistih, ki tradicionalno veljajo za nereaktivne, z zavidljivo nizkimi vnosi paladija. To je praktična aplikacija teoretičnih spoznanj, konceptualno povsem nov način izvedbe Sonogashirove reakcije, ki zdaj omogoča veliko bolj ekološko in ekonomsko ugodno sintezo. Dr. Mateja Mihelač (mentor član projektne skupine M. Gazvoda) je v svoji doktorski disertaciji z naslovom »Mezoionski paladijev kompleks kot katalizator za tvorbo vezi C–N in C–F« pripravila in študirala paladijev kompleks z dvema različnima ligandoma, Py-tzNHC in fenantrolinom. Paladij v tem kompleksu reagira z elektrofilnim fluorirnim reagentom, pri čemer nastane reaktiven paladijev(IV)-fluoro kompleks, ki lahko fluorira elektronsko revne aromatske sisteme. Doktorski študij je bil financiran iz sredstev tega projekta (ne v okviru MR sheme).
D.09 Mentorstvo doktorandom
COBISS.SI-ID: 32160515Miha Virant je l. 2020 prejel Veliko Krkino nagrado za doktorsko delo z naslovom “Razvoj homogenih paladijevih katalitskih sistemov za izbrane pretvorbe terminalnih acetilenov” (https://www.krkinenagrade.si/o-krkinih-nagradah/simpozij-in-razglasitev-2020-10/) [COBISS.SI-ID 61823491]. Disertacija dr. Mihe Viranta (mentor J. Košmrlj) prispeva k razumevanju in izboljšanju učinkovitosti nekaterih homogenih katalizatorjev na osnovi paladija s premišljenim oblikovanjem liganda, ki obdaja kovino. Tako ima novo razviti bidentatni ligand poleg N-heterociklične karbenske osnove, ki stabilizira paladij, še labilno koordinativen piridin, ki v primernem trenutku katalitskega procesa aktivira reaktant. Delovanje takšnega naprednega katalizatorja, ki spominja na delovanje encima, se je izkazalo za ključno pri hidroaminiranju terminalnih acetilenov v imine. Razvoj tega katalizatorja je pomembno prispeval k razumevanju nekaterih drugih katalitskih procesov, kot je spajanje terminalnih acetilenov z aril halidi v interne acetilene po Sonogashiri.
E.01 Domače nagrade
COBISS.SI-ID: 303177472Na povabilo Slovenskega kemijskega društva je vodja projekta J. Košmrlj v “keynote” predavanju na konferenci “Slovenski kemijski dnevi“ septembra 2019 predstavil del rezultatov svoje raziskovalne skupine na področju razvoja novih ligandov na osnovi triazola.
B.04 Vabljeno predavanje
COBISS.SI-ID: 1538415043Na povabilo organizacijskega odbora 47. konference “Synthesis and Analysis of Drugs” (Syntéza a Analýza Léčiv), ki je potekalo septembra 2018 v Brnu, je J. Košmrlj predstavil nekatere rezultate projekta v vabljenem predavanju z naslovom “Recent advances in the Sonogashira reaction”. Konferenca je že 50 let tradicionalno srednjeevropsko srečanje za izmenjavo aktualnih tem in znanj na področju sinteze in analize zdravil ne samo za znanstvenike z univerz in drugih znanstvenih ustanov, temveč tudi za ljudi iz farmacevtske industrije in drugih podjetij. Konferenca je bila del praznovanja 100. obletnice ustanovitve University of Veterinary and Pharmaceutical Sciences Brno. Druga relevantna predavanja: J. Košmrlj je v okviru plenarnega predavanja na 46. mednarodni konferenci “EuroCongress on Drug Synthesis and Analysis” ob 65. letnici Fakultete za farmacijo Univerze Komenskega v Bratislavi predstavil najnovejše rezultate raziskovalne skupine v Ljubljani s področja raziskav, povezanih s sintezo učinkovin in reakcijami spajanja. Naslov predavanja je bil »Targeting some diseases and disorders: an organic chemist's perspective [COBISS.SI-ID 1537505731]. M. Gazvoda, Recent advances on mechanistic studies of palladium catalyzed alkynylation and hydroamination (Blue Danube lecture), 18th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, 2019, Ljubljana, Slovenia [COBISS.SI-ID 1538372291]. M. Gazvoda, M. Krivec, Z. Časar, J. Košmrlj, Dead ends and detours in preparation of a pharmaceutically important 2-(cyclobuten-1-yl)-1H-indole scaffold (invited lecture), 47th Conference Synthesis and Analysis of Drugs, 2018, Brno, Czech Republic [COBISS.SI-ID 1537998019].
B.04 Vabljeno predavanje
COBISS.SI-ID: 1537894595Ana Siljanovska je za magistrsko delo, ki ga je opravila pod mentorstvom J. Košmrlja prejela prestižno Univerzitetno Prešernovo nagrado. Raziskovalno delo je bilo del projekta.
E.01 Domače nagrade
COBISS.SI-ID: 27825667