Projekti / Programi
Aminokisline kot gradniki v organski sintezi
Koda |
Veda |
Področje |
Podpodročje |
1.04.04 |
Naravoslovje |
Kemija |
Organska kemija |
Koda |
Veda |
Področje |
P003 |
Naravoslovno-matematične vede |
Kemija |
P390 |
Naravoslovno-matematične vede |
Organska kemija |
Aminokisline, nenasičene; kataliza, homogena ali heterogena; asimetrična sinteza; hidrogeniranje; oksigenacija; delo pod visokim pritiskom; heterocikli; pironi; benzopirani; benzofurani; 5(4H)-oksazoloni; dioksirani.
Raziskovalci (10)
Organizacije (1)
Povzetek
Raziskujemo nove sintezne poti do potencialno biološko aktivnih spojin, ki vsebujejo v svoji strukturi aminokislinske enote. Poudarek je na nenasičenih dehidroaminokislinskih derivatih, določanju njihove strukture in njihovih nadaljnjih selektivnih ali stereoselektivnih pretvorbah: reduk-cijah, oksidacijah, transformacijah v različne heterociklične sisteme itd. Raziskujemo tudi povezavo struktura - aktivnost. Da bi dosegli kar največjo biološko učinkovitost na novo sintetiziranih spojin, sistematično uporabljamo moderne metode za sintezo učinkovin, vklju-ču-joč tudi molekurno modeliranje z uporabo eksperimentalnih podatkov, dobljenih na osnovi NMR spektrov.
Predvsem nas zanima selektivna pretvorba v (Z)- in (E)-derivate didehidroaminokislin, mož-nost njihovega medsebojnega pretvarjanja in njihove nadaljnje pretvorbe. V zadnjem času upo-rab-ljajo tovrstne spojine kot izvrstne sintone za študij enantioselektivnega homogenega kata-litskega hidrogeniranja in za iskanje najprimernejših katalizatorjev za takšne pretvorbe. Študi-rati nameravamo tudi stereoselektivno redukcijo prokiralnih ketonov z uporabo različnih reducentov, kot npr. optično aktivnih kompleksov prehodnih kovin, homogenega ali hete-ro-ge-ne-ga katalitskega hidrogeniranja. Prav tako imamo namen raziskovati selektivne oz. stereo-se-lek-tivne oksidacije nenasičenih organskih spojin z ekološko čistimi oksidanti, kot so peroksidi, npr. vodikov peroksid ali ciklični dimetildioksiran. Navedena področja raziskav spadajo med prioritetne raziskave v programu COST D12 (Organic Transformations: Selec-tive Processes and Asymmetric Catalysis) v okviru EU.
Začeti nameravamo tudi z raziskavami pod visokimi pritiski (č15 kbar), pod katerimi pote-ka-jo nekatere reakcije (cikloadicije, substitucije ipd.) mnogo lažje kot pri običajnih po-go-jih; boljši pa je tudi vpogled v mehanizme reakcij, saj je pogosto lažje ujeti intermediate kot pri normalnih pritiskih.